Depuis Florence, symbole de la Renaissance, jusqu'aux paysages du Val d'Orcia classés au patrimoine mondial de l'Unesco, cet itinéraire vous fera découvrir toutes les facettes de la Toscane. À travers les vignes du Chianti et la "Contadina" du Sud toscan , les nombreux cyprès donnent toutes leurs lettres de noblesse à ces paysages, parmi les plus suggestifs d'Italie. La région est aussi réputée pour ses vins : Chianti classico, vino Nobile de Montepulciano et Brunello de Montalcino, considéré comme le meilleur vin d'Italie. Au milieu des oliviers, vous traversez des collines dominées par les "rocca" qui rappellent les luttes passées entre Médicis et Papauté. Le pays a ainsi gardé de nombreux témoignages de ces rivalités passées : les villages fortifiés de Vertine et Radda in Chianti, Montalcino, dernière forteresse prise par Sienne, Rocca d'Orcia, Monticchiello. Tranchant avec cette architecture militaire, Pienza fut pensée au XVe siècle comme la cité idéale dans l'esprit humaniste de la Renaissance. À la même époque, Montepulciano se couvre de palais et d'églises. L'abbaye de San Antimo, sans doute la plus belle des abbayes de Toscane, bénéficie quant à elle toujours de la quiétude de son vallon.
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